Non si va oltre lo 0-0 a”White Hart Lane” ed il Milan, dopo lo 0-1 di San Siro, esce definitivamente dalla Champions nel ritorno degli ottavi contro il Tottenham.
Per gli uomini di Allegri, dunque, stessa sorte della Roma, caduta martedì per 3-0 a Donetsk. Ci hanno provato i rossoneri a rimontare lo svantaggio subito all’andata, soprattutto nel primo tempo, ma si sono resi pericolosi in poche occasioni, complice la “serata no” di Ibrahimovic e anche un pizzico di sfortuna a favore dei britannici, che vanno ai quarti. La più clamorosa occasione per il Milan è stata al 26′, conclusa con un salvataggio miracoloso, sulla linea, di Gallas.
Allegri è partito con il tridente d’attacco formato da Ibra, Pato e Robinho, dietro l’altro tridente di centrocampo Flamini, Seedorf e Boateng, quest’ultimo con il compito di salire in aiuto di Nesta e Thiago Silva. Redknapp invece non rischia Bale, facendolo partire dalla panchina, e schierando Crouch punta centrale, con Van der Vaart a supporto, mentre a centrocampo si vedono Lennon, Sandro, Modric e Pienaar. Dopo un avvio in attacco, il Tottenham inizia a subire l’offensiva rossonera, che culmina al 26′ con Pato che salta Gomes e serve Robincho, ma il tiro del brasiliano viene salvato sulla linea da Gallas. Al 32′ altra occasione per Pato, ma il suo diagonale è respinto da Gomes.
Nella ripresa il Milan non molla anche se, col trascorrere dei minuti, perde lucidità e commette errori in fase di impostazione che consentono ai brinattici di ripartire rapidamente, ispirati soprattutto dalla velocità di Lennon, a cui si aggiunge quella del temuto Bale, entrato al posto di un contrariato Van der Vaart. Allegri inserisce Antonini al posto di Jankulosky e Merkel per Boateng. Al 32′ ancora Pato a mancare il gol con un destro che sfiora il palo. Nel finale diversi disperati tentativi rossoneri, respinti dai padroni di casa.