Pennant è in scadenza di contratto con il Liverpool e non rientra più nei piani del tecnico Benitez. A questo punto, potrebbe decidere di lasciare Liverpool e tale ipotesi sta suscitando linteresse di Galliani.
In casa Milan si cerca un esterno di difesa ma Galliani vuole sorprendere tutti, magari portando un esterno di centrocampo, ossia Pennant, 26enne giamaicano. Il giocatore ha le tipiche caratteristiche degli atleti della sua nazione, in particolare velocità e resistenza. Non è la prima volta che i rossoneri si interessano di lui: nel 2007 disputò la finale di Champions contro il Milan mettendo in crisi i laterali rossoneri e sfiorando più volte la rete. Il giocatore proprio nellannata della finale di Champions era un titolare quasi inamovibile, mentre dalla scorsa stagione è presente più in panchina che in campo. Oltre ad essere un ottimo laterale il giocatore può piazzarsi anche dietro le punte nel tipico albero di Natale tanto desiderato da Berlusconi ma, comunque, sarebbe destinato a fare panchina anche a Milano, giocando nei momenti in cui Kakà avrebbe bisogno di riprendere fiato. L’acquisto di Pennant probabilmente può avvenire giugno quando, tra laltro, il suo contratto con gli inglesi scadrà ma il desiderio di giocare in una squadra italiana rende laffare già possibile a gennaio.